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Bajo este telón de fondo, los miembros de la familia Kent se enfrentan a su pasado mientras rivalizan por conseguir el premio. Chester Kent (Mark McKinney), empresario fracasado que acaba de regresar a Winnipeg, decide representar a Estados Unidos ayudado por Narcissa, su amnésica novia (María de Medeiros), mientras que su hipersensible hermano Roderick (Ross Mcmillan) hace lo propio por Serbia, lugar donde perdió a su hijo y desapareció su esposa. Complicando aún más la situación, Fyodor, padre de Chester y Roderick, participa también representando a Canadá. El destino de todos los personajes se une en la persona de la baronesa Port-Huntly, antigua amante de Chester y que perdió las piernas por la negligencia de Fyodor después de un accidente de coche.

Chester se hace valer de su relación con Port-Huntly para ir ganando las sucesivas actuaciones de la competición, mientras soborna a los músicos de otros países para le dejen ganar a cambio de pagarles el billete de vuelta. Su música no es más que un collage de diferentes instrumentos y músicos (hindúes, mejicanos, escoceses, mongoles), que transforma tristes episodios de la historia de los Estados Unidos (la esclavitud americana, el hundimiento del Lusitania o el terremoto de San Francisco) en absurdos musicales; mientras que su hermano Roderick muestra toda su desesperación y agonía por la muerte de su hijo a través de las notas de su chelo. Su música es la encarnación de una tristeza que no puede ser disfrazada, olvidada o remendada. Mientras tanto, Fyodor ha terminado de construir unas prótesis de cristal para Port-Huntly, esperando enmendar el error que cometió años atrás y ganarse así el perdón de la baronesa y quizás su amor. Roderick descubre que Narcissa, la novia amnésica de su hermano, es en realidad su desaparecida esposa e intenta que ella recupere la memoria mediante la música.

“Trabajo bajo la bandera de lo primitivo” Estas palabras de Guy Maddin, pronunciadas durante una entrevista a finales de 2003, con motivo del estreno de The Saddest Music in the World en el Festival de Toronto, dan una clara indicación de estilo que el director ha decido adoptar, basándose fundamentalmente en el uso de técnicas y efectos que otros directores considerarían obsoletos. Técnicas anacrónicas que como el uso del diafragma, el lap dissolve o la superposición de fotogramas, así como la elaboración de vaho a partir del uso de vaselina en al lente y el uso de nieve previamente almacenada y niebla artificial, dan al filme una halo de misterio y oscuridad que envuelve a los personajes y que se ve reforzado por la filmación en blanco y negro, presente a lo largo del film, excepto en las escenas de sueños, donde el gris se sustituye por la coloración de película Super 8 mm. El uso de decorados con la única presencia de pequeñas casas en ruinas, líneas de teléfono cubiertas de nieve, la casi total ausencia de gente por las calles, así como la oscuridad que reina en toda escena exterior, ayudan a crear una lacónica y fantasmal Winnipeg, donde la tristeza impera por encima de todo sentimiento.

Pese a ser un proyecto de cine independiente, The Saddest Music in the World ha contado con la presencia de reputados y experimentados artistas como Isabella Rossellini, María de Medeiros o Ross McMillan, presencia que no obstante no se corresponde con el ajustado presupuesto de la película, sólo 2,5 millones de dólares. La conseguida atmósfera de The Saddest Music in the World se obtiene en gran parte a partir del excelente trabajo de estos actores, que consigue hacer llegar al espectador todos los fantasmas, temores y demonios interiores que afligen a cada uno de los personajes.

Mark McKinney, en el papel de Chester Kent, realiza una de sus primeras incursiones en el cine desde su participación en la serie de televisión Los chicos del vestíbulo. McKinney, acostumbrado a papeles cómicos, se adapta perfectamente al carácter de Chester Kent al meterse en la piel de un hombre que ha resistido a la tristeza durante toda su vida.

Isabella Rossellini, hija del maestro del Neorrealismo Roberto Rossellini y la actriz Ingrid Bergman, interpreta a Lady Port Huntly, uno de sus papeles más inusuales desde su participación en Blue Veltet de David Lynch. Inspirada en la famosa actriz de cine mudo Lon Chaney (The Unknown, West of Zanzibar), que perdió sus piernas en un accidente, Isabella Rossellini interpreta de forma magistral esta versión de villana encarnada en la “Baronesa de la Cerveza”

Acompañando a estos actores, encontramos a una magnífica María de Medeiros, que prosigue en su imparable carrera cinematográfica internacional, esta vez caracterizada como la "musa" y novia amnésica de Chester, que poco a poco recuerda su pasada relación con Roderick. Pero esta interpretación no careció de problemas, ya que la Medeiros estaba participando en un montaje teatral en Oporto al mismo tiempo que se inició el rodaje de la película. Rodando con el doble de cámaras previstos inicialmente, Guy Maddin pudo de esta forma reducir a cinco días de rodaje la parte en que trabajaba María de Medeiros y permitir a la actriz volver a tiempo a Portugal para actuar en la obra Castro.

Unos de los principales mensajes que se desprenden de este filme es la incapacidad de los Estados Unidos como nación capaz de crear una cultura propia. La escena final, en que Chester recurre al soborno y a la contratación de músicos de todo el mundo, para representar un triste episodio de la cultura americana, es un vivo reflejo del Imperialismo Cultural Americano, que está personificado en el personaje de Chester y que absorbe culturas y pueblos en su avance por el mundo, pero que termina careciendo de identidad propia.

Galardonada con un premio a la mejor dirección en el Festival de Toronto y cuatro premios Genie en Canadá a la mejor dirección, edición, vestuario y guión original, The Saddest Music in the World en un regalo para todos los sentidos. Una producción de Guy Maddin que nos demuestra su magia a la hora de jugar con los sentimientos más extremos, trocando la melancolía por alegría, la nostalgia por esperanza y por encima de todo, la tristeza por felicidad. Como dice Chester Kent en The Saddest Music in the World: “La tristeza no es más que la felicidad dada la vuelta, todo es un negocio del espectáculo”.