A su regreso de una excursión campestre con su novia, Ian Blaine (Ewan McGregor), joven inversor con deseos de ascenso social, se detiene a socorrer a una atractiva actriz llamada Angela (Hailey Atwell), cuyo coche rojo se ha averiado. Ian soluciona el problema y ella, en agradecimiento, le regala una entrada para la obra de teatro erótica en la que actúa. En medio de este primer encuentro fortuito, al ver el lujoso coche que él conduce, Angela no puede evitar reconocer que “los Jaguar son muy sexis”.
Como cierre coherente de una trilogía británica iniciada con Match Point y continuada por Scoop, Cassandra’s Dream supone otra incursión del cineasta neoyorquino en el arribismo social y la peligrosa cercanía entre el privilegio económico y el crimen sanguinario. La diferencia estriba en que, si bien en sus dos películas anteriores los personajes recorrían mansiones aristocráticas y celebraban jornadas de caza, en Cassandra’s Dream el timón del relato cae sobre dos hermanos de familia humilde, Ian y Terry (Colin Farrell), herederos de un restaurante sencillo en el que no creen y deslumbrados por los privilegios que su tío Howard (Tom Wilkinson), millonario que ha abierto clínicas de cirugía estética por todo el globo, les ha dejado entrever en sus periódicas visitas. Ian aspira a ello con sus inversiones hoteleras en una California idealizada, y no renuncia nunca pese a que el generoso tío Howard pronto muestra su reverso: después de la apacible comida familiar, y en medio de una lluvia que refleja la catástrofe que se avecina, el amable millonario pide a sus sobrinos que maten a un hombre que le da problemas. Se trata, de algún modo, de una versión madura del heredero encarnado por Hugh Jackman en Scoop, convertido en asesino para mantener impoluto su nombre; el tío Howard es menos seductor, pero su poder paternal sobre los hermanos es enorme, y también tiene una doble cara: no en vano, se dedica a la cirugía estética, manipulando las apariencias para ocultar lo que realmente se esconde tras el poder: el crimen y la corrupción, que, según Woody Allen, son inherentes a los privilegios sociales.
El personaje de Ewan McGregor es un fiel seguidor de estas mentiras y no duda en hacerse pasar por un chico solvente para seducir a Angela, maquillándose con coches lujosos tomados prestados del taller donde trabaja su hermano, un mecánico de buen corazón. Como ya hizo en Misterioso asesinato en Manhattan, La maldición del escorpión de jade o la reciente Match Point, Allen recurre a las formas más reconocibles del cine negro para plasmar su historia y reciclar nuevamente los géneros clásicos, como ha hecho también con la comedia o el musical. El personaje de Hailey Atwell es otra mujer fatal que arrastra al protagonista, como ocurría en Match Point, aunque aquí su implicación en el relato no resulta tan decisiva y su presencia es incluso accesoria. Probablemente se deba a un tratamiento diferente de la relación entre sexo y arribismo: si en su primera película inglesa la relación del protagonista con el personaje de Scarlett Johansson resultaba un obstáculo insalvable para su consolidación en la clase alta británica, en Cassandra’s Dream los encuentros de Ian con Angela están íntimamente ligados con su voluntad de ascenso social, ya que le permiten codearse con los intelectuales londinenses. Sexo y arribismo se retroalimentan, volviéndose ambos cada vez más turbios y problemáticos. En este contexto, el personaje de la mujer fatal pierde su fuerza porque se encuentra atado a un deseo más poderoso: el ascenso social.
La piedra que se interpone en el camino de Ian, y que por tanto adquiere una mayor importancia en el relato, es la relación que tiene con su hermano. Terry es un mecánico ludópata y alcohólico, e Ian no dudará en aprovecharse de sus inseguridades para lograr el éxito. Pese a ello, esto también lo hundirá: después del asesinato, las dudas morales de Terry y su voluntad de confesarse crispan a Ian y el final se vuelve trágico. La relación fraternal entre los dos personajes es el principal valor de Cassandra’s Dream y se estructura como una dialéctica constante entre ayuda y explotación, entre complicidad y manipulación y, en último término, entre cariño y asesinato, tejiendo un relato en el que, pese a todo, los protagonistas acaban sin decidir nada.